Hablemos de cómo funciona la nitracióntolueno Obtenga una interacción similar de una gran cantidad de productos semiacabados utilizados en la fabricación de explosivos y productos farmacéuticos.
Derivados del benceno en forma de aromáticoslos compuestos nitro se producen en la industria química moderna. El nitrobenceno es un producto semiacabado en anilina, perfume y producción farmacéutica. Es un excelente solvente para muchos compuestos orgánicos, incluido el nitrito de celulosa, formando una masa gelatinosa con él. En la industria petrolera, se utiliza como limpiador para aceites lubricantes. La nitración de tolueno da bencidina, anilina, ácido aminosalicílico, fenilendiamina.
La nitración se caracteriza por la introducción del grupo NO2 enmolécula de un compuesto orgánico. Dependiendo del material de partida, este proceso procede a través de un mecanismo electrofílico, nucleofílico y radical. Los cationes de nitronio, los iones y los radicales NO2 actúan como partículas activas. La reacción de nitración de tolueno se refiere a la sustitución. Para otras sustancias orgánicas, es posible la nitración de sustitución, así como la unión de doble enlace.
Nitración de tolueno en una molécula aromáticael hidrocarburo se lleva a cabo con la ayuda de una mezcla de nitración (ácidos sulfúrico y nítrico). Las propiedades catalíticas se muestran con ácido sulfúrico, que actúa como un agente absorbente de agua en este proceso.
La nitración de tolueno implica reemplazar un átomo de hidrógeno con un grupo nitro. ¿Cómo se ve el esquema del proceso en proceso?
Para describir la nitración de tolueno, la ecuación de reacción se puede representar de la siguiente forma:
ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O
Nos permite juzgar solo el curso generalinteracción, pero no revela todas las características de este proceso. De hecho, hay una reacción entre los hidrocarburos aromáticos y los productos de ácido nítrico.
Dado que los productos tienen moléculas de agua, esto esconduce a una disminución en la concentración de ácido nítrico, por lo que la nitración de tolueno se ralentiza. Para evitar tal problema, este proceso se lleva a cabo a bajas temperaturas, utilizando un exceso de ácido nítrico.
Además del ácido sulfúrico, como deshidratadoressignifica usar anhídrido acético, ácidos polifosfóricos, trifluoruro de boro. Permiten reducir el consumo de ácido nítrico, aumentar la efectividad de la interacción.
La nitración de tolueno se describió al finalsiglo XIX V. Markovnikov. Logró establecer una conexión entre la presencia en la mezcla de reacción de ácido sulfúrico concentrado y la velocidad del proceso. En la producción moderna de nitrotolueno, se usa ácido nítrico anhidro, tomado en exceso.
Además, la sulfonación y nitración de toluenoestá asociado con el uso de un componente de eliminación de agua disponible de fluoruro de boro. Su introducción en el proceso de reacción permite reducir el costo del producto obtenido, lo que hace que la nitración de tolueno esté disponible. La ecuación del proceso de procedimiento en forma general se presenta a continuación:
ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O
Después se introduce la finalización de la agua de la reacción, con lo que las formas de fluoruro de dihidrato de monohidrato de boro. Se eliminó a vacío, a continuación, añadir fluoruro de calcio, volviendo a la forma original de compuesto.
Hay algunas características de este proceso asociadas con la elección de reactivos, el sustrato de reacción. Consideremos algunas de sus variantes con más detalle:
Hidrocarburos aromáticos que interactúan conuna mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico, son nitrados por el mecanismo iónico. V. Marknovnikov logró caracterizar los detalles de esta interacción. El proceso procede en varias etapas. Primero, se forma ácido nitroso, que se disocia en una solución acuosa. Los iones de nitronio interactúan con tolueno, formando nitrotolueno como producto. Cuando las moléculas de agua se agregan a la mezcla, el proceso se ralentiza.
En solventes con naturaleza orgánica - nitrometano, acetonitrilo, sulfolano - la formación de este catión permite aumentar la tasa de nitración.
El catión de nitronio resultante se une al núcleo de tolueno aromático, se forma un compuesto intermedio. Además, se desprende un protón, lo que conduce a la formación de nitrotolueno.
Para una descripción detallada del proceso en cursouno puede considerar la formación de complejos "sigma" y "pi". La formación del complejo "sigma" es la etapa límite de la interacción. La velocidad de reacción estará directamente relacionada con la velocidad de unión del catión de nitronio al átomo de carbono en el núcleo del compuesto aromático. La escisión del protón del tolueno es casi instantánea.
Solo en ciertas situaciones puede haberalgunos problemas de sustitución asociados con un efecto isotópico cinético primario significativo. Esto se debe a la aceleración del proceso inverso en presencia de obstáculos de diferentes tipos.
Cuando se selecciona un ácido sulfúrico concentrado como catalizador y un agente de eliminación de agua, se observa un cambio en el equilibrio del proceso hacia la formación de productos de reacción.
Al nitrar tolueno, se forma nitrotolueno,que es un producto valioso de la industria química. Es esta sustancia que es un compuesto explosivo, por lo que se afirma en las operaciones de voladura. Entre los problemas ambientales asociados con su producción industrial, destacamos el uso de una cantidad significativa de ácido sulfúrico concentrado.
Para hacer frente a este problema,Los químicos están buscando maneras de reducir los desechos de ácido sulfúrico producidos después del proceso de nitración. Por ejemplo, el proceso se lleva a cabo a bajas temperaturas, utilizando medios fácilmente regenerables. El ácido sulfúrico tiene fuertes propiedades oxidantes, lo que afecta negativamente a la corrosión de los metales, presenta un mayor peligro para los organismos vivos. Si se cumplen todos los estándares de seguridad, es posible hacer frente a estos problemas, para obtener compuestos de nitro de alta calidad.
